Szczęsny được đào tạo tại Agrykola Warsaw khi anh còn là một cầu thủ trẻ; chẳng bao lâu sau, huấn luyện viên thủ môn của Legia Warsaw, Krzysztof Dowhań, đã rất ấn tượng với thủ môn trẻ này, ông đã cho phép anh tham gia vào trại huấn luyện với đội I của Legia khi anh 15 tuổi, và sau đó anh đã được gia nhập đội bóng.[5][6]

Arsenal

Năm 2006, Szczęsny gia nhập hệ thống đào tạo trẻ của Arsenal, và chuyển lên đội dự bị ở mùa giải 2008–09. Vào tháng 11 năm 2008, anh đã bị mất thăng bằng khi đang nâng tạ và kết quả là cả hai cánh tay của anh đều bị gãy, khiến anh phải bỏ lỡ tập luyện trong năm tháng.[4] Szczesny xuất hiện trên băng ghế dự bị lần đầu tiên cho đội I trong trận đấu ở Premier League đối đầu với Stoke City vào ngày 24 tháng 5 năm 2009.

Bắt đầu mùa giải 2009–10 anh có tên trong đội I và nhận chiếc áo số 53. Anh có tên trên băng ghế dự bị trong trận đấu ở Champions League đối đầu với Standard Liège vào ngày 16 tháng 9 năm 2009. Ngày 22 tháng 9 năm 2009, Szczęsny có trận đấu ra mắt cho đội I ở League Cup, giữ sạch lưới trước West Bromwich Albion.[7] Vào tháng 12 năm 2009, Arsène Wenger tiết lộ rằng ông và các thành viên ban huấn luyện đặt hi vọng rất cao vào Szczęsny, ông nói, "Chúng tôi tin rằng Wojciech sẽ là thủ môn rất tuyệt vời trong tương lai."[8][9] Vào tháng 1 năm 2010, Wenger phát biểu: "Tôi thật sự tin tưởng rằng một ngày nào đó anh ấy sẽ là số một của Arsenal. Anh ấy sở hữu tất cả những phẩm chất mà bạn muốn từ một thủ môn."[10][11]

Brentford (mượn)

Vào ngày 20 tháng 11 năm 2009, Szczęsny gia nhập đội bóng đang chơi ở League One, Brentford, với bản hợp đồng cho mượn trong thời hạn một tháng. Anh đã cản phá được một quả penalty ở hiệp hai trong trận đấu thứ hai của anh, để thua với tỷ số 1–0 trước Wycombe Wanderers. Szczęsny hoàn thành trận đấu thứ năm của anh cho Brentford vào ngày 12 tháng 12 năm 2009, ở trận đấu đó anh đã có một số pha cứu thua tuyệt vời trước Leeds United và nhận được danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu.[12] Ngày 22 tháng 12, Arsenal đồng ý kéo dài thêm thời hạn cho mượn đến ngày 17 tháng 1 năm 2010,[13] và sau đó là đến ngày 31 tháng 1. Cuối cùng, thời hạn đã được kéo dài đến ngày 31 tháng 5.[14] Vào tháng 4, huấn luyện viên của Brentford, Andy Scott, nói rằng: "Những màn trình diễn của anh ấy cho thấy rằng anh ấy xứng đáng được thi đấu ở Championship, thậm chí là Premier League. Nó đã đến cái giai đoạn mà khi anh ấy để lọt một bàn thua chúng tôi lại tự hỏi là tại sao anh ấy lại không cản phá nó."[15] Một năm sau, sau khi Scott bị sa thải khỏi vị trí huấn luyện viên Brentford, Szczęsny chỉ trích câu lạc bộ về việc sa thải Scott trên Twitter, ""Thật là một trò đùa! Andy Scott bị sa thải?! Ông ấy là một huấn luyện viên tuyệt vời và Brentford sẽ phải trả giá. Họ thì đang tranh đấu ở League Two khi AS đến tiếp quản! Ông ấy là lý do duy nhất để giải thích cho việc tại sao Brentford được chơi ở League One."[16]

Mùa giải 2010-11

Vào ngày 27 tháng 10 năm 2010, Szczęsny có lần ra sân thứ hai cho Arsenal ở League Cup, giữ sạch lưới trước Newcastle United tại St James' Park và ngăn chặn rất nhiều nỗ lực ghi bàn của các cầu thủ Newcastle.[17] Anh gia hạn hợp đồng vào ngày 11 tháng 11 năm 2010, nhờ huấn luyện viên thủ môn Josh Phelan và cha của anh Maciej Szczęsny (người từng là thủ môn của đội tuyển Ba Lan) đã giúp đỡ anh có được sự tiến bộ trong mùa giải mang tính đột phá của anh.[18][19] Szczęsny có lần ra mắt ở Premier League trong trận thua 1-0 trước Manchester United tại Old Trafford vào ngày 13 tháng 12 năm 2010, bắt chính thay cho Łukasz Fabiański và Manuel Almunia, cả hai đều bỏ lỡ trận đấu vì chấn thương.[20] Ngày 8 tháng 1 năm 2011, anh bắt chính ở vòng ba FA Cup trước Leeds United. Cuối tuần tiếp theo, Szczęsny giữ sạch lưới lần đầu tiên ở giải vô địch trong chiến thắng 3–0 trước West Ham United tại Boleyn Ground.

Chứng kiến phong độ của Szczęsny qua những lần liên tiếp bắt chính tại ở Premier League, Wenger xác nhận rằng Szczęsny là sự lựa chọn hàng đầu trong khung gỗ, ông nói "anh ấy không làm gì để tôi phải loại anh ấy ra."[21] Vào ngày 16 tháng 2, Szczęsny là vai diễn chính trong trận đầu tiên của anh ở Champions League đối đầu với Barcelona tại Emirates. Trận đấu kết thúc với tỷ số 2–1 cho Arsenal, Szczęsny đã có một số pha cứu thua xuất sắc.[22] Ngày 27 tháng 2, Szczęsny đã để cho Birmingham City giành chiến thắng trước Arsenal ở trận chung kết League Cup vào những phút cuối cùng của trận đấu. Ở phút 89, một cú đánh đầu là nguyên nhân gây ra sự bối rối giữa Szczęsny và hậu vệ Laurent Koscielny trong nỗ lực cản phá bóng, quả bóng vượt ra khỏi tầm kiểm soát và đến ngay vị trí của cầu thủ Birmingham, Obafemi Martins, cầu thủ này đã đưa bóng vào lưới từ vị trí gần chấm đá penalty.

Mùa giải 2011-12

Szczęsny chơi một hiệp trong mỗi trận giao hữu chuẩn bị trước mùa giải của Arsenal ở chuyến du đấu đến Malaysia và Trung Quốc. Szczęsny được nhận chiếc áo số 13 thay cho số 53, số áo cũ của Alexander Hleb, sau đó là của Jens Lehmann trong lần quay trở lại câu lạc bộ. Anh đã chơi ở trận đấu đầu tiên của Premier League mùa giải 2011-12, hòa 0-0 với Newcastle United, và điều này đã cho thấy rằng anh chính là sự lựa chọn hàng đầu của Arsenal ở vị trí thủ môn. Vào ngày 24 tháng 8 Szczęsny đã cản phá được quả penalty mang tính chất sống còn ở phút thứ 59 của Antonio Di Natale tại trận lượt về vòng loại UEFA Champions League. Arsenal hòa 1–1 (tổng tỷ số sau hai lượt là 2-1) trước Udinese Calcio và pha cứu thua của Szczęsny đã đóng vai trò quyết định trong việc đảm bảo một chiếc vé cho Arsenal ở vòng bảng Champions League lần thứ 14 liên tiếp. Arsenal tiếp đó đã giành chiến thắng 2–1 (tổng tỷ số sau hai lượt là 3-1) với những bàn thắng của Robin van Persie và Theo Walcott. Ngày 28 tháng 8, anh đã thi đấu trong trận thua 8-2 trước Manchester United tại Old Trafford, đó là thất bại nặng nề nhất của Arsenal ở Premier League và là lần đầu tiên họ bị thủng lưới đến 8 bàn trong hơn 115 năm. Vào ngày 26 tháng 2 năm 2012, Szczęsny đã được tận hưởng chiến thắng trong lần đầu tiên được chơi ở trận derby Bắc Luân Đôn, khi mà Arsenal từ thế bị dẫn 0–2 đã lội ngược dòng giành chiến thắng với tỷ số 5–2 trên sân nhà trước Tottenham Hotspur.[23] Ngày 3 tháng 3 năm 2012, Szczęsny đã có một số pha cứu thua quan trọng và cản phá được một quả phạt đền ở đầu trận để giúp Arsenal giành chiến thắng trước Liverpool tại Anfield trong trận đấu mà đội trưởng Robin van Persie đã thừa nhận rằng họ đã may mắn khi giành được chiến thắng.

Mùa giải 2012-13

Sau khi Manuel Almunia được giải phóng hợp đồng, Szczęsny được tiếp quản chiếc áo số 1.[24] Sau hai tháng phải ngồi ngoài vì chấn thương, Szczęsny đã trở lại trong chiến thắng 5–2 trước Tottenham Hotspur.[25]

Szczęsny được bình chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu bởi người hâm mộ trên trang web chính thức của câu lạc bộ sau một chuỗi những pha cản phá mang tính quyết định ở hiệp hai trong trận thắng 1–0 trên sân của Sunderland vào ngày 9 tháng 2.[26]

Ngày 13 tháng 3 năm 2013, Szczęsny bị loại khỏi đội hình Arsenal trong cuộc đối đầu với Bayern München ở Champions League.[27] Trong trận đấu tiếp theo của Arsenal ở Premier League trước Swansea City, Szczęsny trở lại đội hình Arsenal nhưng chỉ có tên trên băng ghế dự bị, với Łukasz Fabiański được chọn bắt chính bởi Arsène Wenger.

Vào ngày 20 tháng 4 năm 2013, Szczęsny trở lại trong trận đấu ở Premier League tiếp đón Everton trên sân nhà do Fabiański bị dính một chấn thương ở xương sườn.[28] Trong hai trận đấu đầu tiên ở lần trở lại này trong khung thành của Arsenal, anh đã liên tiếp giữ sạch lưới lần lượt trước Everton và Fulham.

Mùa giải 2013-14

Szczęsny đã có một thử thách ở ngay vòng đấu mở màn của Premier League, trận đấu mà Arrsenal đã thất bại với tỷ số 1-3 trước Aston Villa. Trong trận đấu, anh đã cản phá thành công một quả penalty khi anh đã bắt bài được Christian Benteke. Mặc dù vậy Benteke vẫn ghi bàn ở tình huống dứt điểm bồi sau đó. Mặc dù thất vọng, nhưng Szczęsny đã phản ứng một cách tích cực bằng thành tích 3 trận giữ sạch lưới trong 4 trận đấu tiếp theo. Anh cũng đã có hai pha cứu thua quyết định để đảm bảo chiến thắng 1–0 của Arsenal trên sân của Crystal Palace trong tháng 10,[29] cũng như giữ sạch lưới hai trận liên tiếp ở những chiến thắng quan trọng trước Liverpool[30] và Borussia Dortmund ở Champions League.[31] Trong trận đối đầu với Manchester United vào tháng 11 năm 2013, Szczęsny đã phải mất khá nhiều thời gian cho một sự chăm sóc y tế sau pha va chạm đầu đối đầu với Phil Jones, nhưng anh vẫn chơi đến hết trận sau khi huấn luyện viên của Arsenal, Arsène Wenger, đã cho phép anh tiếp tục thi đấu. Wenger cho hay rằng ông sẽ thay thế Szczęsny nếu như nhận được lời khuyên từ đội ngũ bác sĩ, ông nói thêm, "Không, không có ai nói với tôi bất cứ điều gì về cậu ta" khi được hỏi rằng đội ngũ y tế có nói với ông về tình trạng của Szczęsny hay không.[32] Huấn luyện viên của Tottenham Hotspur, André Villas-Boas, đã bị chỉ trích nặng nề vào tuần trước đó khi vẫn để cho thủ môn Hugo Lloris tiếp tục thi đấu khi anh này đã mắc phải một chấn thương trong cuộc đối đầu với Everton.[33]

Vào ngày 16 tháng 11 năm 2013, Arsenal thông báo rằng Szczęsny đã gia hạn hợp đồng với câu lạc bộ.[34] Phong độ tuyệt vời của anh được duy trì trong suốt tháng 11, một tháng đấu mà anh chỉ để lọt lưới đúng một bàn và giữ sạch lưới năm trong sáu trận đấu.Anh cũng đã đạt cột mốc 50 trận giữ sạch lưới cho Arsenal vào ngày 26 tháng 11, trong trận đấu ở Champions League đối đầu với Olympique de Marseille, Arsenal đã giành chiến thắng với tỷ số 2-0.[35] Ngày 19 tháng 2 năm 2014 tại trận đấu lượt đi vòng 1/16 UEFA Champions League, Szczęsny phạm lỗi với Arjen Robben của Bayern München trong vòng cấm dẫn đến quả phạt đền và anh cũng bị truất quyền thi đấu. Mặc dù David Alaba của Bayern đá hỏng quả phạt đền, chung cuộc đội bóng Đức vẫn thắng 2-0.[36] Trong trận đấu kỷ niệm tròn 1000 trận huấn luyện viên Arsène Wenger dẫn đắt Arsenal ngày 22 tháng 3, Szczęsny được bắt chính nhưng đó là trận đấu mà Arsenal thảm bại 6-0 trước Chelsea.[37]

Anh không được ra sân trong trận Chung kết Cúp FA 2014 với Hull City nhưng đã có được danh hiệu đầu tiên tại Arsenal sau khi các đồng đội của anh đã đánh bại Hull City 3-2.[38] Với 16 trận giữ sạch lưới tại Giải ngoại hạng Anh 2013-14, Szczęsny đã cùng với thủ môn Petr Čech chia sẻ danh hiệu Barclays Golden Glove dù Szczęsny thi đấu nhiều hơn Čech ba trận.[39][40]